7 октября 1898 года Островским уездным земским собранием было принято решение об открытии школы, а само открытие школы приходится на 13 ноября 1898 года. Находилась она в деревне Шелино. Об этом так говорят данные журнала Островского уездного земского собрания о внесении в смету 1899 года на народное образование: « … на наем квартир для вновь открываемых школ за ноябрь, декабрь месяц 1898 г. 100 рублей, на жалование учителям и учительницам вновь открываемых школ за ноябрь и декабрь месяцы 1898 г.—408 руб.». Первой учительницей тогда ещё Шелинской земской школы стала, окончившая курс Островской гимназии Антонина Шелкова, ей тогда было только 25 лет. В 1911—1912 году школа содержится за счёт уездного земства с пособием от Министерства народного просвещения в размере 300 руб. в год. Попечителем с момента основания остаётся Иван Кириллович Трофимов. И учительница в школе всё таже—Антонина Васильевна Шелкова, она же и заведующая. В 1912—1914 гг. у нее появляется помощница—Валентина Фёдоровна Лукина. В район действия училища (так в то время называлась школа) входит 12 селений, но фактически сюда посылают детей из 17. Остались подробные данные о количестве учащихся: на всех трёх отделениях (сейчас их называют классами) к началу занятий состоит 58 мальчиков и 20 девочек, к концу учебного года остались 51 мальчик и 14 девочёк. Третье последнее отделение окончили 12 мальчиков и 2 девочки. В Шелинской школьной библиотеке в 1912 г. Было 119 книг для внеклассного чтения. Для расширения кругозора детей с 1909 г. Островским земством по инициативе бывшего инспектора народных училищ Н.И.Ахутина стали проводиться экскурсии в Псков. Ежегодно на проведение таких экскурсий выделялось 200 руб. Пыталовская русская начальная школа. 

С 1918 по 1923 гг. школа находилась в имении Пыталово. В 20-е годы это была уже не земская школа, а начальная четырёхклассная. Видимо правильно её именовать Пыталовской русской начальной школой. С 1923 г. в Пыталове уже действует шестиклассная русская основная школа.

В 1925 г., когда в Латвии из большого Лудзенского уезда, в который входила и территория современного Пыталовского района был выделен новый уезд с центром в Яунлатгале (это название получило Пыталово). Теперь ее называют Яунтлатгальской русской шестиклассной основной школой.

  В 1938 г. Яунтлатгале было переименовано в Абрене. С этого года русская шестилеткастановится Абренской основной школой. Однако в 30-е г. В Яунтлатгале формировались и учебные заведения, дающие полное среднее образование. 6 сентября 1931 года здесь открылась Яунтлатгальская правительственная русская гимназия. Она проработала 5 лет и со сменой правительства в Латвии была преобразована в Яунтлатгальскую правительственную гимназию для учеников разных национальностей. Преподавание в ней велось на латышском языке. Обучение было платным. В 1940 г. гимназия была закрыта и вместо нее образована Абренская государственная русская средняя школа. МОУ «Пыталовская средняя общеобразовательная школа».

  В 1945 г. городу было возвращено название Пыталово, и школа стала называться Пыталовской средней школой. Таким образом под этим названием школа работает 63 года. С учетом всех перемещений и переименований, она по праву может отмечать в 2008 году своё 110 летие! До войны и в послевоенные годы школа располагалась в доме Строгановых. В 1962 г. Было построено здание по адресу: улица Горького д.16, Спустя 13 лет, в 1975 г., школьный коллектив отметил втрое новоселье: в эксплуатацию была сдана пристройка, рассчитанная на 964 ученика.

       1962 год  

     1975 год    

 В 1999 г. школе присвоено имя Никонова А.А.

  2008 год